8. Типы органических соединений

Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа:

1) реакция замещения: СН4 + CI2 ? СН3CI + НCI;

2) реакция отщепления: СН3СН2Br ? СН2 = СН2 + НBr;

3) реакция присоединения: СН2 = СН2 + НBr ? CН3СН2Br.

К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации.

В зависимости от двух способов разрыва ковалентных связей и строится данная классификация.

1. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы. Радикалы – это частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным (гомолитическим). Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом.

Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: CН?3 + CI2 ? СН3CI + CI.

По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы – катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов: 1) хлористый метил образует метил-катион и хлорид-анион; 2) метил-литий образует литий-катион и метил-анион.

Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. При этом катионы взаимодействуют с нуклеофильными («любящими ядра») частицами, а органические анионы – с электрофильными («любящими электроны») частицами (катионы металлов, галогены и др.).

Ионный механизм наблюдается при разрыве полярной ковалентной связи (углерод – галоген, углерод – кислород и др.).

Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: ионы неорганических соединений присутствуют в водных растворах постоянно, а органические ионные частицы возникают только в момент реакции.

Поэтому во многих случаях необходимо говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах.

Радикальный механизм наблюдается при разрыве неполярной или малополярной ковалентной связи (углерод – углерод, углерод – водород и т. д.).

Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии – они имеют соответствующие заряды.