Сложные эфиры

Номенклатура. Название сложных эфиров состоит из названия карбоновых кислот и спиртов, остатки которых входя г в состав эфира.

Изомерия. Для сложных эфиров характерны три вида изомерии: 1.

Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта. 2.

Изомерия положения сложноэфнрной группировки -СОО-. Этот вид изомерии начинается с эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода. 3.

Межклассовая изомерия. Например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту пли непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-транс-изомерия.

Физические свойства. Сложные эфиры карбоновых кислот — бесцветные легкокипящие жидкости. Низшие и средние гомологи ряда сложных эфиров летучи, часто имеют приятный запах; высшие представляют собой вязкие жидкости или твердые вещества. Сложные эфиры мало растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Получение. Сложные эфиры получают в результате реакции взаимодействия кислот со спиртами (реакция этерификации):

СН3СООН + НОС,Н, -> сн,-со-о-с,н5 + Н.О.

Применение, Благодаря аромату многие сложные эфиры нашли применение в парфюмерной и пищевой промышленности. Некоторые из них используются как лекарственные вещества, а также как растворители органических веществ.

Химические свойства Реакции Уравнения Гидролиз(реакция омыления) сн3-со-о-сгн5 + н,о -> СН.СООН + С,Н5ОН этилацетат Образование амидов R-COOR' + NH} -> R-CO-NH, + R'-OH Восстановление R-COOR' -> R-CH,OH + R'-OH Реакция протекает в присутствии алюмогидрида лития, натрия в кипящем спирте или водорода с медно-хромо- вым катализатором

Жиры или трнглнцериды Жиры, илитригяицериды, — сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот (предельных и непредельных).

Жириые кислоты. Из предельных кислот, входящих в состав жиров, наиболее важны пальмитиновая С|;Н3|СООН, стеариновая С17Н.5СООН, из непредельных— олеиновая С17Н33СООН (одна двойная связь), линолевая С17Н31СООН (две двойные связи) и линоленовая C„H2vCOOH (три двойные связи).

Жирные кислоты, наиболее часто встречающиеся в составе жиров Название Формула Алкаиовые кислоты Масляная Капроновая Пальмитиновая Стеариновая СН3-<СН,),-СООН CH34CHj)]-COOH СН,ЧСН2),4-СООН

СН3-(СН2)1(-СООН Алкеиовые кислоты Олеиновая CH34CH,)7-CH=CH4CHj)7COOH или С„Н3'3СООН АлкаОиеиовые кислоты Линолевая СН3-(СН,)4-(СН=СН-СН,),ЧСН2)4ССЮН или С„Н3,СООН

Название Формула Алкатриеновые кислоты Лннолеповая СН3-СН,ЧСН=СН-СН ,),-(СН,)6СООН или С|7Н2„СООН

Номенклатура. Названия жиров производят из тривиальных названий остатков жирных кислот с указанием их количесгва и добавлением суффикса -ил. Например, тристеарилглицерин (глицерин и три остатка стеариновой кислоты).

Физические свойства. Жиры легче воды и в ней нерастворимы. Они хорошо растворяются в спирте, эфире, бензине и других органических растворителях. Животные жиры в основном являются твердыми веществами и содержат преимущественно предельные карбоновые кислоты (чаще всего стеариновую и пальмитиновую). Растительные жиры отличаются высоким содержанием непредельных кислот (олеиновой и др.). Они обычно жидкие.

Роль в природе. Жиры наряду с белками и углеводами входят в состав растительных и животных организмов. Они являются главным структурным компонентом клеточных мембран, входят в состав протоплазмы клеток. Жиры являются запасными, резервными веществами и находятся в организме в виде жировой ткани. Они играют важную биологическую роль: являются источником энергии. Жировая ткань образует мягкую изолирующую прослойку, защищая органы и ткани от ударов и переохлаждения.

Химические свойства Реакции Уравнения Гидролиз (омыление) CH.-O-CO-R. СН.-ОН R COON а

Г 1

CH,-0-C0-R, + 3NaOH -> СН-ОН + R.COONa 1 1 CH2-0-C0-R, СН2-ОН R,COONa мыло

Гидролиз ускоряется в присутствии катализаторов: кислот (обратимая реакция), щелочей (необратимая реакция) Гидрогенизация Жидкие жиры можно перевести в твердые путем реакции гидрогенизации:

сн2-о-со-с„ни сн2-о-со-с„н,5 сн2-о-со-с„н„ + ЗН, -> СН,|0-СО-С„Н35 сн2-о-со-с„н3, сн2-о-со-с„н55 Гидрогенизация жиров заключается в присоединении водорода по месту разрыва двойной связи в остатках непредельных жирных кислот. Реакцию ведут при 160-240 °С в присутствии катализаторов (металлический никель) под давлением водорода около 3 атм.