37. Предельные спирты

Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами (ОН), называют предельными спиртами или алкоголями. Общая формула R-OH.

Спирты классифицируются: 1) по строению углеводородного радикала различают: а) спирты алифатического (жирного ряда), Аlk-ОН; б) ароматические, которые разделяются на фенолы Аr-OH и жирноароматические спирты Ar(CH2)n-OH; 2) по числу гидроксилов спирты бывают одно-, двух– и многоатомные.

В зависимости от характера углеродного атома, при котором находится гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты.

1) R-CH2-OH, или Аr-СН2-ОН, – первичный спирт;

2)

– вторичный спирт;

3)

– третичный спирт.

Изомерия и номенклатура.

Изомерия спиртов зависит от строения углеводородной цепи и положения гидроксила в цепи. Спирты часто называют по радикально-спиртовой и систематической (ИЮПАК) номенклатуре.

При названии спирта по радикально-спиртовой номенклатуре в основе лежит название соответствующего углеводородного радикала, связанного с гидроксилом, с прибавлением окончания – овый спирт. Например: 1) СН3-ОН – метиловый спирт (древесный); 2) С2Н5-ОН – этиловый спирт; 3) н-С4Н9ОН – бутиловый спирт;

4)

– трет-бутиловый спирт.

В основе названия спирта по ИЮПАК лежит наименование углеводорода самой длинной углеводородной цепи, наличие же гидроксильной группы указывается окончанием – ол, с цифрой за ним, указывающей номер атома углерода, при котором стоит гидроксил. При этом углеродная цепь нумеруются таким образом, чтобы гидроксил имел наименьший номер:

1)

– пентанол-2;

2)

– 3,4,4-триметилгексанол-2.

Одним из общих способов получения предельных спиртов является гидролиз галогенпроизводных углеводородов в присутствии водных растворов щелочей.

Щелочи ускоряют процесс и, нейтрализуя образующуюся кислоту, делают его необратимым. Реакция проходит при нагревании в течение длительного времени, т. к. исходные галогенуглеводороды плохо растворимы в воде.