Непредельные углеводороды (алкены)

Алкеиы, или олефииы, или этиленовые углеводороды — непредельные углеводороды ряда этилена с одной двойной связью в молекулах. Алкены образуют гомологический ряд соединений, имеющих общую формулу С^Н^.

Родоначальником этого ряда является этилен — Н,С = СН,.

Характеристика непредельных углеводородов

Электронное строение (на примере этилена). Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии .i/r-гибридизации. Валентный угол составляет 120°. Каждый из атомов углерода образует 3 о-связи; оставшиеся неиспользованны- мм две />-орбптали одного и второго атомов углерода испытывают частичное боковое перекрывание над и под плоскостью молекулы этилена, тем самым образуя я-связь.

Изомерия. Для алкенов характерна изомерия: а) углеводородного скелета (бутен-1 и 2-метнл-пропен-1): б) положения двойной связи (бутеи-1 и бутен-2); в) пространственная (геометрическая); г) межгрупповая (бутен-1 и циклобутан).

Номенклатура. Названия алкенов производятся от названий соответствующих алканов путем замены окончания -an на -taen (рациональная номенклатура) или -еп (систематическая номенклатура). Название изохіеров алкенов составляется по следующему принципу. Нумеруется самая длинная цепь с того конца, к которому ближе расположена двойная связь. Первым называют номер атома углерода, с которым связано разветвление, затем радикал, название самого углеводорода и, в конце, номер атома углерода, от которого отходит двойная связь.

Физические свойства. Первые четыре представителя ряда этилена — газы; с С.- по С1(1 жидкости. Высшие этиленовые углеводороды — твердые бесцветные вещества. Температуры кипения и плавления с увеличением длины углеводородной цепи возрастают. Алкены практически нерастворимы в воде. Хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, хлороформ и др.

Применение.

В природе этиленовые углеводороды в значительных количествах не встречаются. Их используют как сырье для синтеза многих органических веществ. Например, этилен применяют для синтеза этилового спирта, иприта, полиэтилена и других полимеров. Этилен используют для наркоза. В присутствии этого газа быстрее созревают плоды, поэтому его используют в теплицах.

Получение. Этиленовые углеводороды можно получить несколькими способами:

а) дегидрированием предельных углеводородов:

СН,-СН,-СН, СН, = СН-СН,;

б) отнятием галогеноводородов от галогенопроизводных предельных углеводородов:

СН,-СН2С1 : — СН, = СИ, + КСІ + Н20:

Химические свойства алкенов

СН3-СН,-ОН сн, = СН,. Реакция Уравнения Присоединения:

а) гидрирование;

б) галогенирование;

в) взаимодействие с галогеиоводородами (по правилу Марков- никова);

г) гидратация СН,= СН, + Н, —- СН,-СН3 СН> СН2 + Вг2 -> СН,Вг-СН,Вг

1,2-дибромэтан СН3-НС = СН2 + HCI СН3-СНС1-СН, 2-хлорпропан