Кислородсодержащие органические соединения Спирты

Классификация спиртов По характеру углеводородного радикала Алифапіческие Алиииклические Ароматические Примеры СН,СН,ОН (этанол) с„н„он

(циклогексанол) С6Н5СН,ОН (бензиловын спирт) По числу гидроксильных групп Одноатомные Двухатомные Трехатомные ,

Примеры СН3ОН СН,ОН-СН,ОН СН,ОН-СНОН- СН,ОН (метанол) (этиленгликоль; (глицерин; этандиол-1,2) пропантриол-1,2,3) По положению группы ОН при углеродном атоме Первичные Вторичные Третичные Примеры RCH.OH R,CHOH R3COH

Предельные одноатомные спирты — производные предельных углеводородов, где атом водорода замещен на гидроксогруппу.

В зависимости от положения гидроксогруппы различают спирты первичные, вторичные и третичные, например:

R-CH.-OH первичный спирт

R-CH-R вторичный спирт

ОН R

I

R-C-OH третичный спирт R

Особенности электронного строения. Ковалентная связь О-Н в молекуле полярна. Электронная плотность смещена к кислороду, так как он более электроотрицателен, чем водород. Поэтому кислород может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, образуя водородные связи. (

Изомерия. У предельных одноатомных спиртов существуют изомеры: а) углеводородной цепи (бутанол-1 и 2-метилпропанол-1); б) по положению группы ОН (пропанол-1 и пропанол-2).

Физические свойства. Первые представители гомологического ряда спиртов (до С15) — жидкости, высшие—твердые вещества. Все спирты бесцветны; жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют.

Применение. Спирты часто используют в качестве растворителей, а также для получения ряда химических соединений, ликероводочных изделий, синтеза лекарственных препаратов, в парфюмерном производстве.

Получение. Общие способы: 1.

Гидратация алкенов. 2.

Гидролиз галогеноуглеродов водными растворами щелочей:

С3Н, Br + NaOH -> С3Н,ОН + NaBr.

бромпропан пропанол

3. Восстановление карбонильных соединений:

СН,-СН=0 ^^г- С,Н,ОН

ацетальдегид этанол

Для каждого из спиртов, производимых в промышленном масштабе, существуют собственные способы получения.

Получение этанола: 1.

Сбраживание сахаристых веществ (свекла, крахмал, картофель, пшеница, кукуруза и т. п.). Глюкоза, содержащаяся в сахаристых веществах, расщепляется по уравнению: С6Н1206 2С,Н,ОН + 2СО,. 2.

Гидролиз целлюлозы (древесина) растворами серной кислоты и сбраживание образующихся сахаристых веществ (гидролизный спирт). 3.

Получение этилового спирта из этилена. Этот способ заключается в гидратации этилена в присутствии серной кислоты:

и рп

СН2=СН2 + Н,0 ——і- С2Н,ОН. 4.

Получение этилового спирта из ацетилена. Гидратацией ацетилена получают уксусный альдегид. Восстанавливая последний водородом в присутствии никелевого катализатора, получают этиловый спирт:

П.О.Нц" Н„№

СНзСН ——-— сн, —сн=о — С,Н3ОН.

Химические свойства Реакции Уравнения Спирты взаимодействуют: а) с активными металлами; 2C,H,OH + 2Na-> 2C,H,ONa + Н/Г этилат натрия б) с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров с,н,он + сн,соон сн,соос,н5 + Н20

метилэтиловый эфир Катализатором реакции являются ионы Н* Горение С,Н,ОН + 302 2CO, + зн,о Окисление Первичные спирты окисляются в альдегиды:

CH,-CH,-OH + СиО — СН,-СНО + Н,0 + Cul

ацетальдегид Вторичные спирты окисляются в кетоны:

Н,С-СНОН-СН, + CuO — H,C-CO-CH,+Cui

ацетон Дегидратация Внутримолекулярная дегидратация:

СН,-СН,-СН,-ОН сн,-сн=сн + н2о пропен

Реакция протекает в присутствии серной кислоты и при высокой температуре

Реакции Уравнения Меж-молекулярная <)е?ш)ратация (реакция -мимттро- чаиия):

2CH3-CHj-OH -»с,н5о-с,н} + н,о

диэтиловый эфир Реакция протекает при более низкой температуре и при избытке спирта Взаимодействие с галогеноводород- ными кислотами С,Н}ОН + НС1 С2Н,С1 + н,о хлорэтан