Карбоновые кислоты

Классификация карбоновых кислот Признак Карбоновые кислоты Число карбоксильных групп Монокарбоновые или одноосновные (одна группа СООН); Дикарбоновые или двухосновные (две группы СООН); Поликарбоновые или многоосновные (три и более групп СООН) Строение углеводородного радикала, с которым связана группа СООН Насыщенные (предельные, алкановые); Ненасыщенные (непредельные): Алицюслические: Ареновые (ароматические) Степень ненасыщенности углеводородного радикала Алкеновые; Алкадиеновые; Алкатрненовые: Алкиновые

Некоторые представители карбоновых кислот Формула Систематическое название Тривиальное название 1 2 3 Монокарбоновые кислоты НСООН Метановая Муравьиная Дикарбоновые кислоты НООС-СООН Этандиовая Щавелевая Трикарбоновые кислоты СН=С-СН.

і II" Пропентрионовая Аконитовая R R R где R — группа СООН Насыщенные (предельные) карбоновые кислоты СН,СООН Этановая Уксусная СН,-ЧСН,)14-СООН Октадекановая Стеариновая Ненасыщенные (непредельные) карбоновые кислоты Алкеновые кислоты СН,=СН-СООН Пропеновая Акриловая CH3-(CHJ),-CH=CH-(CHJ),-COOH Цис-9-октаде- ценовая Олеиновая

1 2 3 АлкаїШеїювьіе кислоты СН Г(СН2)4-СН =СН-СН,-СН =сн- -(СН,),-СООН .

Одноосновные карбоновые кислоты

Одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд с общей формулой CllHil.1COOH или R-COOH.

Примеры представителей ряда одноосновных карбоновых кислот:

Н-С ООН — муравьиная (метановая) кислота;

.

С,Н5-СООН — пропионовая (пропановая) кислота и т. д.

Изомерия. Для одноосновных предельных карбоновых кислот характерна изомерия: а) углеводородного скелета. Этот вид изомерии зависит от строения радикала. Изомеры появляются, начиная с масляной кислоты С,Н,СООН: СН,-СН.-СН,-СООН СН.-СН-СООН

I

СН,

бутановая кислота 2-метилпропановая кислота (масляная) (изомасляная)

б) изомерия другого класса веществ.

Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. например:

О

/

СН.СООН и Н-С С

Н-СН,

(уксусная кислота и метиловый эфир муравьиной кислоты)

Физические свойства. Первые представители гомологического ряда карбоновых кислот (С,-С,) — жидкости с характерным запахом, высшие карбоновые кислоты — твердые вещества. С увеличением количества атомов углерода в молекуле растворимость кислот в воде падает. Органическая химия Химические свойства Реакции Уравнения Диссоциация В водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют на ионы подобно минеральным кислотам:

RCOOH RCOO" + Н* Все карбоновые кислоты являются слабыми электролитами (муравьиная кислота — средней силы) Галогенирование СН,СООН + Br, -> CH,BrCOOH + HBr 2-бромэтановая Образование ангидридов CH,СООН+CH,СООН -> CHJ-CO-O-CO-CHj + + Н,0 ангидрид уксусной кислоты Взаимодействие со спиртами НСООН + НО-С,Н5 -» H-CO-O-CJHJ + н,о этилформиат Реакции, общие для кислот а) взаимодействуют с металлами, стоящими до водорода в ряду стандартных электродных потенциалов: 2СН, СООН + Mg -> (CH,COO),Mg + Н,Т;

б) реагируют с основными оксидами: 2СН,СООН + СаО -»(СН,СОО), Са + Н20;

в) вступают в реакцию с основаниями: СН,СООН + КОН -> СН3СООК + Н,0;

ацетат калия

г) вытесняют слабые кислоты из их солей: 2НСООН + СаСО, -> Са( НСОО)2 + НгО + СО,Т

формиат кальция

Муравьиная кислота НСООН

Физические свойства. Муравьиная кислота — бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывает ожоги на коже.

Химические свойства:

а) как и альдегиды, муравьиная кислота легко окисляется (реакция серебряного зеркала):

НСООН + Ag,0 Ш>0"-' н,СО, + 2Agl;

б) при нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на воду и оксид углерода (11): НСООН -» НгО + СОТ;

в) в присутствии мелко раздробленных металлов группы платины муравьиная кислота разлагается с выделением углекислого газа:

НСООН -> СО, + Н2.

Получение. В промышленности:

200°С, 0, 7 МПа Н .SO.

СО + NaOH — HCOONa —=—і- НСООН + NaHSOr

Применение. Муравьиная кислота используется в медицине, в кожевенной и текстильной промышленности (при крашении тканей), при синтезе органических веществ, для получения щавелевой кислоты.

Уксусная кислота

Нахождение в природе. Уксусная кислота широко распространена в природе. Она содержится в выделениях животных, в зеленых листьях растений, образуется прй брожении, гниении, скисании вина и пива, содержится в кислом молоке и сыре. Образуется при окислении многих органических веществ.

Фпзнческнс свойства. Уксусная кислота — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается в любых соотношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом.

Химические свойства. В водных растворах уксусная кислота диссоциирует на ионы: СН.СООН СН3СОО" + Н\

Взаимодействует с основаниями, основными оксидами и солями. Уксусная кислота устойчива к окислителям и к концентрированным минеральным кислотам.

Получение. 1.

В промышленности уксусную кислоту получают из метана: метан -» ацетилен -» уксусный альдегид (реакция Кучерова) -» уксусная кислота. 2.

Прямое окисление бутана при высокой температуре. 3.

Микробиологический способ: уксуснокислое брожение жидкостей, содержащих этиловый спирт.

Применение. Уксусная кислота используется как приправа к пище, для консервирования, при производстве ацетатного волокна, органического стекла, синтезе лекарств, гербицидов, красителей, производстве пластмасс и кинопленки.