18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
Химические свойства: 1) для этилена характерна горючесть; 2) в отличие от метана, этилен горит светящимся пламенем, что обусловливается повышенным содержанием в нем углерода; 3) углерод, который образуется при распаде молекул этилена от нагревания, сгорает не сразу; 4) если пропускать этилен в раствор перманганата калия, то фиолетовый раствор быстро обесцвечивается; 5) если пропускать этилен и метан в сосуды с бромной водой (водный раствор брома), то от этилена красно-бурый бром быстро обесцвечивается; 6) метан на бромную воду не действует; 7) этилен оказывается более реакционным веществом, чем предельные углеводороды; 8) при реакции этилена с бромом образуется бесцветная жидкость дибромэтан, происходит присоединение молекул брома к молекулам этилена; 9) присоединение атомов брома идет за счет двойной связи, которая при этом превращается в простую связь.
Легко присоединяют бром и другие непредельные углеводороды. Раствор перманганата калия и бромная вода являются реактивами на непредельные углеводороды; 10) по двойной связи к непредельным углеводородам в присутствии катализатора (платины, никеля) может присоединяться водород.
В результате этой реакции происходит насыщение атомов углерода водородными атомами до предела.
Реакции гидрирования – это реакции, в которых происходит присоединение водорода к веществу.
Характерные черты реакции гидрирования: 1) в процессе гидрирования атомы углерода при двойной связи из состояния sр2-гибридизации переходят в состояние sр3-гибридизации; 2) изменяется пространственное строение молекулы; 3) из плоской молекулы этилена при гидрировании образуется объемная молекула этана.
Правило Марковникова.
При ионном присоединении галогеноводорода к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена – к тому атому углерода, где их меньше.
Влиянием метильного радикала на двойную связь и обусловливается тот факт, что присоединение идет не произвольно, а в определенном направлении.
Атом углерода смещает в свою сторону электронную плотность связей с атомами водорода и приобретает частичный отрицательный заряд. Электронная плотность связи радикала с соседним атомом углерода смещается в сторону последнего, а это образует смещение весьма подвижного облака ?-связи к крайнему атому углерода.
Еще по теме 18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова:
- 17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
- 12. Химические свойства предельных углеводородов
- 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
- 3.5.2 Химический состав и физико-химические свойства игристого ароматизированного вина
- 28. Химические свойства бензола
- 22. Химические свойства ацетилена
- 10. Химические свойства метана и его гомологов
- 60. Химические свойства глюкозы и ее применение
- 46. Альдегиды и их химические свойства
- 65. Сахароза, ее физические и химические свойства
- 69. Химические свойства целлюлозы и ее применение
- 52. Химические свойства и получение карбоновых кислот
- 40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов