Арены (ароматические углеводороды)

Электронное строение.

Номенклатура. Условно арены разделяют на два ряда. К первому относят бензол и его гомологи (метилбензол; 1,2-диметилбензол; 1.3-диметилбензол и т. д.). Второй включает конденсированные (полиядерные) арены. Простейшие из них — нафталин и антрацен.

Изомерия. Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в кольце. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, которые различаются по положению заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (.«-), пара- (и-).

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например. толуол, этилбензол и др.)—бесцветные летучие жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в воде нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются растворителями для многих органических веществ.

Получение бензила н других аренов:

а) Арены получают из нефти и каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля;

б) бензол также можно получать с помощью реакций дегидроциклизации гексана и дегидрирования циклогексана:

CM.'llL 4Н

По способу Н.Д.

I. кат. С ҐЛ^І

ЗН-csc-H

Применение бензола и его гомологов. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственных веществ, синтетического волокна, пластмасс. Бензол и его гомологи используются как растворители, а также для синтеза других органических соединений

Химические свойства Реакции Уравнение Замещения:

а) галогенирование:

б) нитрование;

в) сульфирование;

г) алкилирование (реакция Фриделя- Крафтса) Эти реакции протекают при комнатной температуре. но в присутствии катализаторов — A1CI,, А1Вг3, FeCI, и других: С,Н, + Вг, -> С,Н5Вг + НВг В присутствии концентрированной серной кислоты арены вступают в реакцию с азотной кислотой, образуя нитросоединения:

С4Н4 + HONO, c6h5no, + н,о нитробензол

Для реакции необходима «дымящая» серная кислота (олеум): С4Н4 + H^SO, -»C.H^OjH + Н,0

бензолсульфокислота Катализаторами реакции являются галогениды

алюминия: С4Н4 + С,Н5С1 С4Н5С2Н5 + НС1

этил бензол Присоединения:

а) гидрирование:

б) присоединение хлора на свету Реакция гидрирования аренов идет при нагревании в присутствии катализатора — никеля или платины:

Л. 200"С, р

C6Ht + ЗН2 С4Н12 (циклогексан)

Бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран): С6Н4 + ЗС12 -» С,Н,С1, Горение 2С4Н4 + 150:—> 12СО, + 6Н20 Характерная особенность бензола — устойчивость к действию окислителей. Он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия

Сравнение углеводородов различных гомологических рядов Алканы Алкены Алкоднены Алкины Арены Общая формула сл., сл сн,,., сл,-. Вид

гибридизации Vі .чр2 sp~ хр ЬР2 Вид связи о а и л сил <ти 2п бя-электрон- ная система Длина связи С-С, ни 0,154 0.134 0,134, 0,146 0,120 0,140 Длина связи С-Н. 0,1094 0,1084 0,1084 0,1064 0,1084 Валентный угол 109°28' 120° 120° 180° 120° Энертя связи С-С, В/моль 350 620 620 880 620

Ллкаиы Ллкелы Алкодпсны Ллкипы Арены Форма молекулы Тетраэд- рическая Плоская Плоская Линейная Плоская Характерные реакции Замещения Присоединения Присоединения Чаще присоединения Присоединения, замещения