загрузка...

Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова

Основные положення теории химического ороеиия органических соединений заключаются в следующем: 1.

Атомы в молекулах соединены в определенном последовательности в соответствии с их валентностью. Последовательность соединения атомов в молекуле отражена в структурной формуле. 2.

Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, то есть от химического строения молекулы. 3.

Атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы.

Классификация органических соединений

Классы органических соединений Функциональная группа Название группы Классы соединений Примеры -ОН Гидроксил Спирты С,Н5ОН. этанол Фенолы С„Н5ОН фенол -СНО Альдегид Альдегиды СН,СНО, ацетальдегид -СО- Карбонил Кетоны СН.СОСН,. ацетон -О- Простые эфиры с:н5-о-с,н5.

диэтиловый эфир -СООН Карбоксил Карбоновые кислоты СН,СООН -COOR Сложные эфиры сн,-соо-с,н5,

этплацетат -NH, Аминогруппа Амины CkHj-NH,, анилин

Функциональная группа Название группы Классы соединений Примеры -NO2 Нитрогруппа Ннтросоеди- нення CH,NO:, нитрометан -CO-NH, Амидогруппа Амиды CHJ-CO-NH,, амид уксусной кислоты -F,-Cl,-Br,-I Галогено- производные СН,С1,

хлористый метил

Классы органических соединений определяются:

а) строением углеводородного скелета;

б) функциональными группами, присоединенными к углеродному скелету молекулы.

Функциональные группы—группы атомов, свойства и превращение которых определяют основную часть химических свойств соединений данного класса.

Изомерия — явление, при котором вещества имеют одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекулы, а значит, обладают разными свойствами.

Радикал:

а) фрагмент молекулы, условно рассматриваемый как единица структуры молекулы. Например, радикал этил С,Н5 входит в состав молекул этанола C.HsOH, этиламина C2H5NH. и многих других:

б) частица, имеющая неспаренный электрон и обладающая повышенной реакционной способностью. Обычно существует лишь кратковременно в качестве промежуточного продукта реакции и сразу же вступает в реакцию с другими молекулами и радикалами.

Нуклеофильчыереакции—реакции, в которых элементарный актом является атака частицы-нуклеофила на область молекулы с пониженной электронной плотностью. Например, повышенная реакционная способность галогенопроизводных предельных углеводородов обусловлена поляризацией молекул из-за большей электроотрицательности атома галогена. При этом на атоме углерода образуется некоторый дефицит электронной плотности (8+). и он легко атакуется молекулами или ионами, которые могут предоставить свою электронную пару.

Типы разрыва связей в органических соединениях Тип разрыва связей Особенности Для каких реакций характерен Гемолитический разрыв ковалентной связи Разрыв ковалентной связи с образованием свободных радикалов. Роль свободных радикалов могут играть атомы водорода, хлора, кислорода и т.п., а также группы атомов: ОН, СН,.

По свободно-радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности (С-С, С-Н, N-N). Данный способ разрыва связей характерен для реакций замещения и полимеризации Виды изомерии in о Вт изомерии Характеристика Пример Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета;

б) изомерия положения кратных связей;

в) изомерия положения заместителей и функциональных групп;

г) изомерия радикалов в циклических углеводородах Этот вид изомерии характерен для ациклических углеводородов и их функциональных производных, которые содержат не менее четырех атомов углерода в молекуле. Изомеры образуются за счет изменения порядка соединения атомов.

Характерна для алкенов, алкинов, алкодиенов. причем изомеры образуются за счет различного положения кратных связей.

Характерна дія гомологов и производных бензола и циклоалкаиов Пснтан

и 2-метилбутан

Бутен-1 и бутен-2

3-аминопропановая кислота и 2-аминопропа- новая кислота Пространственная изомерия:

а) геометрическая (цис-, транс-) изомерия;

б) оптическая изомерия Характерна для соединений с двойными связями. Изомеры образуются за счет различного положения в пространстве заместителей или радикалов.

Обусловлена наличием в молекуле одного или нескольких асимметрических атомов. Молекулы таких веществ не имеют плоскости симметрии и способны поворачивать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны Цис-бутен-2 и транс-бутен-2

Молочная кислота Межгрупповая изомерия Характерна дтя алкенов и циклоалкаиов: С Н!;|. В молекулах изомеров различный порядок соединения атомов Цис-бутен и циклобутан Межклассовая изомерия Характерна для: а) одноатомных спиртов и простых эфиров; б) альдегидов и кетонов; в) карбоновых кислот и сложных эфиров Пропанол-1 и метилэтиловый эфир Е

а w •о

Тип разрыва связей Особенности Для каких реакций характерен Гетеролити- ческий (ионный) разрыв связи Разрыв химической связи, при котором общая электронная пара остается у одного атома; при этом образуются ноны — катион и анион Гетеролитаческий механизм наблюдается обычно при разрыве ковалентной полярной связи (C-CI, С-О и др.). Гетеролитический разрыв ковалентной связи характерен также для реакций присоединения, когда в молекулах есть тс-связь

Электрофильныереакции—реакции, в которых элементарным актом является атака частицы-электрофила на область молекулы с повышенной электронной плотностью. Например, в реакции нитрования С6Н„ + NOj* —> C,HsN02 + Н* ион NO;* атакует делокализованную шесгицентровую я-связь молекулы бензола.

Общее между нуклеофильны.ии и электрофильнымиреакциями заключается в том, что они протекают по ионному механизму. Но в первом случае реагирующее вещество отдает свою электронную пару, а во втором случае — приобретает электронную пару для создания новой ковалентной связи.

<< | >>
Источник: Копылова Н.А.. Шпаргалка по химии / Н.А. Копылова. — Изд. 2-е. — Ростов н/Д : Феникс,. — 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова:

  1. 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
  2. ОРГАНИЧЕСКИЕ КОНТАМИНАНТЫ. ЛЕТУЧИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
  3. 3. Особенности органических соединений
  4. 7. Классификация органических соединений
  5. 5. Изомерия. Электронное строение атомов элементов малых периодов. Химическая связь
  6. 6. Гомологические ряды органических соединений
  7. 8. Типы органических соединений
  8. Кислородсодержащие органические соединения Спирты
  9. Глава VIII. Расщепление органических соединений в анаэробных условиях
  10. 2.3. Органическая теория общества Г. Спенсера
  11. 3.5. Изучение радиационно-химического процесса полимеризации элементного фосфора в органических растворителях в присутствии ионных жидкостей 3.5.1. Диэлектрические свойства исходных растворов
  12. 3.2.2. Оценка химической обстановки при применении химического оружия
  13. 3.5.2 Химический состав и физико-химические свойства игристого ароматизированного вина
  14. Химические и физико-химические методы очистки сточных вод
  15. 3.4 Изучение химического и физико-химического составаароматизированного виноматериала