11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана

Строение углеводородов.

В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам.

Предельные углеводороды (неразветвленного строения): 1) метан; 2) этан; 3) пропан; 4) бутан; 5) пентан; 6) гексан; 7) гептан; 8) октан; 9) нонан; 10) декан.

Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс – ан.

С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов.

Первые четыре вещества (С1 – С4) при обычных условиях – газы.

Все предельные углеводороды нерастворимы в воде, но могут растворяться в органических растворителях.

Общая формула углеводородов: СnH2n+2, где n – число атомов углерода в молекуле.

Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана.

Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.

Причина – в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода.

Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений.

Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму.

Угол между ковалентными связями, соединяющими атомы углерода в такой цепи, как и в молекуле метана, 109° 28?.

Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы.

Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей.

Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму.

Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения (если нет препятствующих этому факторов).

Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга.

Все эти разновидности легко переходят одна в другую, при этом их химическое строение (последовательность связи атомов в молекулах) остается неизменным.

Свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в Периодической системе Д.И. Менделеева и строением его атомов.

При химической реакции у атома углерода трудно полностью оторвать четыре валентных электрона, а также присоединить к нему столько же элетронов от других атомов до образования полного октета.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана:

  1. 17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
  2. 9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
  3. 18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
  4. 10. Химические свойства метана и его гомологов
  5. 15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
  6. НОМЕНКЛАТУРА
  7. 13. Применение и получение предельных углеводородов
  8. Номенклатура.
  9. РЕКОМЕНДУЕМАЯ НОМЕНКЛАТУРА ИЗДЕЛИЯ И КОНСТРУКЦИЙ
  10. 24. Диеновые углеводороды
  11. Непредельные углеводороды (алкены)
  12. Диеновые углеводороды
  13. 4.ЭТАП ДЕПОРТАЦИИ И УПРАЗДНЕНИЯ РЯДА АВТОНОМИЙ
  14. 12. Химические свойства предельных углеводородов