загрузка...

80. Пиррол

Особенности строения пиррола:

1) это пятичленное гетероциклическое соединение, которое содержит в цикле один атом азота:

2) бесцветная жидкость с температурой кипения 130 °C. При хранении окрашивается и окисляется. Название пиррола (красное масло) было дано Рунге (1834 г.), обнаружившим его в костяном масле (продукт сухой перегонки костей) и в небольшом количестве в каменноугольной смоле. Название связано с покраснением сосновой лучинки, смоченной соляной кислотой. Строение было установлено А. Байером в 1870 г. Пиррол в промышленности получают из фурана и аммиака (реакция Юрьева).

Атомы углерода, затратив по три электрона на установление ?-связей, могут предоставить для образования общего электронного облака лишь четыре р-электрона, а их должно быть шесть. В атоме азота имеется пять валентных электронов, три из них идут на установление связей с атомом водорода и углеродными атомами, а два электрона включаются в образование шестиэлектронного р-облака. Эти электроны в структурной формуле, в отличие от пиридина, обозначаются внутри кольца.

В этом случае электроны азота уже не могут быть обозначены двумя точками внутри цикла.

Причиной утраты пирролом свойств оснований является электронная пара азота, которая «занята» в ароматическом секстете молекулы.

Кислотно-основные свойства пиррола.

Пиррол является очень слабой кислотой, он реагирует с металлами, образуя соли.

Основные свойства, которые можно было бы предположить у пиррола как вторичного амина, очень ослаблены за счет сопряжения электронной пары с кольцом и маскируются быстрой полимеризацией под влиянием кислот.

Применение пиррола.

Пиррол применяется для синтеза различных органических соединений, в том числе лекарственных средств. Полиэтилентерефталат это полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира.

При изучении номенклатуры пиррола следует помнить, что углеродные атомы ядра обозначаются либо буквами греческого алфавита (соседние с гетероатомом – буквой ?, следующие буквой ? и т. д.), либо по цифровой системе (начиная с самого гетероатома).

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 80. Пиррол:

  1. 81. Пиримидиновые и пуриновые основания
  2. Пигменты растений
  3. УКАЗАТЕЛЬ ИМЕН •
  4. ТЕМА 11 Империя на Востоке: Арабский халифат
  5. Рассказ о походе Хулагу-хана на Багдад, обращении гонцов между ним и халифом и исходе тех обстоятельств
  6. ТЕМА 10 Византия и Балканы в VШ-Xвв.
  7. СИМЕОН (Симеон Великий) (864? — 27 мая 927)
  8. ИКОНОБОРЧЕСТВО
  9. Иконоборство
  10. ТЕМА 9 Византия в VIII-X вв.
  11. СЕРЕДИНА IX в.
  12. КЛЮНИЙСКАЯ РЕФОРМА
  13. КЛЮНИЙСКИЙ ОРДЕН