54. Пальмитиновая и стеариновая кислоты

Из высших предельных одноосновных карбоновых кислот наиболее важными являются следующие кислоты: СН3(СН2)14СООН – пальмитиновая и СН3(СН2)16СООН – стеариновая. В виде сложных эфиров глицерина они входят в состав растительных и животных жиров.

Характерные особенности пальмитиновой и стеариновой кислот:

1) это твердые вещества белого цвета;

2) эти кислоты не растворимы в воде;

3) углеводородные радикалы в молекулах этих кислот содержат неразветвленную цепь из пятнадцати и семнадцати атомов углерода, которые соединены ?-связими;

4) им свойственны те же реакции, что и другим карбоновым кислотам. Например, при взаимодействии с раствором щелочи они образуют соли: C15H31COOH + NaOH ? C15H31COONa + Н2О;

5) натриевые соли пальмитиновых и стеариновых кислот (пальмиаты и стеараты) растворимы в воде;

6) они обладают моющими свойствами и составляют основную часть обычного твердого мыла;

7) из карбоновых солей, которые содержатся в мыле, получаются кислоты, действуя на их водный раствор сильной кислотой, например:

С17Н35СОО- + Na+ + H+ + HSO4- ? С17Н35СООН + NaHSO4;

8) кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот в воде не растворяются;

Олеиновая кислота является представителем непредельных одноосновных карбоновых кислот.

Существуют кислоты, в углеводородном радикале которых имеются одна или несколько двойных связей между атомами углерода.

Особенности олеиновой кислоты:

1) олеиновая кислота – это одна из высших непредельных кислот;

2) олеиновая кислота имеет формулу: С17Н33СООН, или СН3-(СН2)7-СН = СН-(СН2)7-СООН;

3) наряду с пальмитиновой и стеариновой кислотами она в виде сложного эфира глицерина входит в состав жиров;

4) в молекуле олеиновой кислоты в середине цепи имеется двойная связь.

Свойства олеиновой кислоты: а) в отличие от стеариновой кислоты, олеиновая кислота – жидкость; б) из-за наличия двойной связи в углеводородном радикале молекулы возможна цистрансизомерия:

в) олеиновая кислота – цисизомер; г) силы взаимодействия между молекулами сравнительно невелики и вещество оказывается жидким; д) молекулы трансизомера более вытянутые; е) молекулы трансизомера могут плотнее примыкать друг к другу; ж) силы взаимодействия между ними больше, и вещество оказывается твердым – это элаидиновая кислота; з) наряду с карбоксильной группой олеиновая кислота имеет двойную связь.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 54. Пальмитиновая и стеариновая кислоты:

  1. 51. Одноосновные карбоновые кислоты
  2. 2.4.3. Цануровая кислота
  3. Карбоновые кислоты
  4. 82. Нуклеиновые кислоты
  5. 53. Муравьиная и уксусная кислоты
  6. 75. Амиды кислот
  7. Неорганическая химия Кислоты
  8. 52. Химические свойства и получение карбоновых кислот
  9. Окисление этанола. получение уксусной кислоты
  10. Сложные эфиры
  11. 58. Мыла и другие моющие средства
  12. 56. Жиры и углеводы
  13. 2.4.4. Аммелид
  14. 55. Сложные эфиры
  15. Анаэробное расщепление белков
  16. 74. Аминокислоты
  17. 81. Пиримидиновые и пуриновые основания
  18. 2.3. Методы очистки меламина-сырца.