загрузка...

71. Нитросоединения

Особенности нитросоединений: 1) это органические вещества, в молекулах которых содержится нитрогруппа – № 2 при атоме углерода; 2) нитросоединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые получаются путем замещения атома водорода на нитрогруппу; 3) по числу нитрогрупп различаются моно-, ди– и полинитросоединения; 4) название углеводородов происходит от названий исходных углеводородов с добавлением приставки нитро-, например: а) нитрометан – СН3NO2; б) 2-нитропентан – СН3-СН2-СН2-СН (NO2) – СН3.

Введение в органическое вещество нитрогруппы называется нитрованием.

Способы нитрования:

1) нитрование ароматических соединений легко осуществимо при действии смесью концентрированных азотной и серной кислот (первая – нитрирующий агент, вторая – водоотнимающий):

а) тринитротолуол является хорошим взрывчатым веществом; б) взрывается только от детонации, горит коптящим пламенем без взрыва;

2) впервые реакцию нитрования алканов осуществил М.И. Коновалов в 1888 г. Эта реакция носит его имя. Действие на алканы разбавленной HNO при t = 110–140 °C.

3) нитросоединения также получаются взаимодействием алкилгалогенидов с нитритом серебра: С3Н7I (пропилиодид) + АgNO2 = С3Н7NO2 (нитропропан) + АgI;

4) при восстановлении нитросоединений образуются амины.

Нитросоединения представляют собой бесцветные малорастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях жидкости, обладающие характерным миндальным запахом.

Все нитросоединения являются довольно сильными ядами для центральной нервной системы. Некоторые из них обладают раздражающим действием (СCl3NO2 – хлорпикрин). Благодаря высокой полярности нитросоединения могут растворять такие вещества, которые не растворяются в обычных растворителях. Полинитросоединения обычно слабо окрашены, взрывчаты при ударе и детонации. Некоторые нитроалканы применяют в качестве окислителей в ракетном топливе. Многие из полинитросоединений обладают взрывчатыми свойствами, так, тетранирометан С(NO2)4 является сильным взрывчатым веществом. Галогенсодержащие нитросоединения, например СCl3NO2 (хлорпикрин) обладает раздражающим действием на слизистые оболочки. Применяется в качестве учебно-боевого ОВ, для проверки средств защиты на герметичность и в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми и вредителями.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 71. Нитросоединения:

  1. 4.2. Кинетические закономерности реакций элементного фосфора в присутствии различных агентов 4.2.1. Кинетические закономерности образования ФСП в нитробензоле
  2. 73. Анилин
  3. 6. Гомологические ряды органических соединений
  4. Вредные примеси пирогенного происхождения.
  5. Арены (ароматические углеводороды)
  6. Окружающая среда и здоровье человека
  7. 2.5. Вредные вещества и профилактика профессиональных отравлении
  8. Вредные физические факторы производственной среды
  9. ТЕМА 11 Империя на Востоке: Арабский халифат
  10. Рассказ о походе Хулагу-хана на Багдад, обращении гонцов между ним и халифом и исходе тех обстоятельств