загрузка...

Кислородсодержащие органические соединения Спирты

Спирты — это органические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов По характеру углеводородного радикала Алифапіческие Алиииклические Ароматические Примеры СН,СН,ОН (этанол) с„н„он

(циклогексанол) С6Н5СН,ОН (бензиловын спирт) По числу гидроксильных групп Одноатомные Двухатомные Трехатомные ,

Примеры СН3ОН СН,ОН-СН,ОН СН,ОН-СНОН- СН,ОН (метанол) (этиленгликоль; (глицерин; этандиол-1,2) пропантриол-1,2,3) По положению группы ОН при углеродном атоме Первичные Вторичные Третичные Примеры RCH.OH R,CHOH R3COH

Предельные одноатомные спирты — производные предельных углеводородов, где атом водорода замещен на гидроксогруппу. Общая формула гомологического ряда одноатомных спиртов R-OH или С^Н^, ,ОН. Названия обычно заканчиваются на -ол. Простейшие представители: СН,ОН (метиловый спирт, метанол), С,Н5ОН (этиловый спирт, этанол), С3Н,ОН (пропиловый спирт, пропанол).

В зависимости от положения гидроксогруппы различают спирты первичные, вторичные и третичные, например:

R-CH.-OH первичный спирт

R-CH-R вторичный спирт

ОН R

I

R-C-OH третичный спирт R

Особенности электронного строения. Ковалентная связь О-Н в молекуле полярна. Электронная плотность смещена к кислороду, так как он более электроотрицателен, чем водород. Поэтому кислород может взаимодействовать с атомом водорода другой молекулы, образуя водородные связи. (

Изомерия. У предельных одноатомных спиртов существуют изомеры: а) углеводородной цепи (бутанол-1 и 2-метилпропанол-1); б) по положению группы ОН (пропанол-1 и пропанол-2).

Физические свойства. Первые представители гомологического ряда спиртов (до С15) — жидкости, высшие—твердые вещества. Все спирты бесцветны; жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. Низкомолекулярные спирты смешиваются с водой в любом соотношении, с ростом углеводородной цепи растворимость уменьшается. Высшие спирты нерастворимы в воде.

Применение. Спирты часто используют в качестве растворителей, а также для получения ряда химических соединений, ликероводочных изделий, синтеза лекарственных препаратов, в парфюмерном производстве.

Получение.

Общие способы: 1.

Гидратация алкенов. 2.

Гидролиз галогеноуглеродов водными растворами щелочей:

С3Н, Br + NaOH -> С3Н,ОН + NaBr.

бромпропан пропанол

3. Восстановление карбонильных соединений:

СН,-СН=0 ^^г- С,Н,ОН

ацетальдегид этанол

Для каждого из спиртов, производимых в промышленном масштабе, существуют собственные способы получения.

Получение этанола: 1.

Сбраживание сахаристых веществ (свекла, крахмал, картофель, пшеница, кукуруза и т. п.). Глюкоза, содержащаяся в сахаристых веществах, расщепляется по уравнению: С6Н1206 2С,Н,ОН + 2СО,. 2.

Гидролиз целлюлозы (древесина) растворами серной кислоты и сбраживание образующихся сахаристых веществ (гидролизный спирт). 3.

Получение этилового спирта из этилена. Этот способ заключается в гидратации этилена в присутствии серной кислоты:

и рп

СН2=СН2 + Н,0 ——і- С2Н,ОН. 4.

Получение этилового спирта из ацетилена. Гидратацией ацетилена получают уксусный альдегид. Восстанавливая последний водородом в присутствии никелевого катализатора, получают этиловый спирт:

П.О.Нц" Н„№

СНзСН ——-— сн, —сн=о — С,Н3ОН.

Химические свойства Реакции Уравнения Спирты взаимодействуют: а) с активными металлами; 2C,H,OH + 2Na-> 2C,H,ONa + Н/Г этилат натрия б) с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров с,н,он + сн,соон сн,соос,н5 + Н20

метилэтиловый эфир Катализатором реакции являются ионы Н* Горение С,Н,ОН + 302 2CO, + зн,о Окисление Первичные спирты окисляются в альдегиды:

CH,-CH,-OH + СиО — СН,-СНО + Н,0 + Cul

ацетальдегид Вторичные спирты окисляются в кетоны:

Н,С-СНОН-СН, + CuO — H,C-CO-CH,+Cui

ацетон Дегидратация Внутримолекулярная дегидратация:

СН,-СН,-СН,-ОН сн,-сн=сн + н2о пропен

Реакция протекает в присутствии серной кислоты и при высокой температуре

Реакции Уравнения Меж-молекулярная <)е?ш)ратация (реакция -мимттро- чаиия):

2CH3-CHj-OH -»с,н5о-с,н} + н,о

диэтиловый эфир Реакция протекает при более низкой температуре и при избытке спирта Взаимодействие с галогеноводород- ными кислотами С,Н}ОН + НС1 С2Н,С1 + н,о хлорэтан

<< | >>
Источник: Копылова Н.А.. Шпаргалка по химии / Н.А. Копылова. — Изд. 2-е. — Ростов н/Д : Феникс,. — 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Кислородсодержащие органические соединения Спирты:

  1. ОРГАНИЧЕСКИЕ КОНТАМИНАНТЫ. ЛЕТУЧИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
  2. 7. Классификация органических соединений
  3. 3. Особенности органических соединений
  4. 6. Гомологические ряды органических соединений
  5. 8. Типы органических соединений
  6. 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
  7. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
  8. Глава VIII. Расщепление органических соединений в анаэробных условиях
  9. 44. Многоатомные спирты
  10. 37. Предельные спирты
  11. 39. Гомологический ряд спиртов
  12. 38. Строение этилового спирта
  13. Многоатомные спирты: этиленгликоль и глицерин
  14. 40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов
  15. 42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола
  16. 1. Предмет органической химии