загрузка...

50. Кетоны

Кетонами называются карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами.

Общая формула кетонов —

В соответствии с международной номенклатурой названия кетонов строятся из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания – он. В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома углерода, с которым связан карбонильный кислород. Если разветвленность одинакова, то нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа.

Для некоторых кетонов распространены тривиальные названия, например ацетон.

Физические свойства. Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества. Газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший из них (ацетон) – жидкость. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов.

Химические свойства:

1) для кетонов характерны те же реакции замещения по ?-С атому:

2) гидрирование кетонов в присутствии катализаторов приводит к образованию вторичных спиртов.

Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При окислении кетонов происходит разрыв (деструкция) углеродной цепи, и образуется смесь продуктов. Кетоны не вступают в реакцию «серебряного зеркала».

Получение:

1) кетоны образуются при окислении или каталитическом дегидрировании вторичных спиртов в присутствии медных катализаторов, например:

2) как и альдегиды, кетоны можно получить гидролизом дигалогенпроизводных алканов. Чтобы получился кетон, оба атома галогена в исходном соединении должны находиться при одном (не крайнем) атоме углерода:

3) кетоны образуются в результате присоединения воды к гомологам ацетилена в присутствии катализаторов – солей ртути (II), например:

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 50. Кетоны:

  1. Кетоны
  2. 61. Моносахариды
  3. 22. Химические свойства ацетилена
  4. 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
  5. 7. Классификация органических соединений
  6. 46. Альдегиды и их химические свойства
  7. Углеводы
  8. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
  9. 6. Гомологические ряды органических соединений
  10. Кислородсодержащие органические соединения Спирты
  11. Получение энергии органотрофами
  12. Диеновые углеводороды
  13. 1.3.1 Эфирные масла, свойства, функции
  14. Окисление углеводородов
  15. Экосистемы анаэробных очистных сооружений
  16. АНТРОПОГЕННЫЕ ВОЗДЕЙСТВИЯ НА АТМОСФЕРНЫЙ ВОЗДУХ
  17. 3. САХАРНЫЙ ДИАБЕТ
  18. ТРОПОСФЕРА Источники загрязнения тропосферы