28. Химические свойства бензола

1. Подобно всем углеводородам, бензол горит.

2. При его горении образуется очень много копоти, что легко объяснить, так как массовая доля углеводорода в нем та же, что и в ацетилене.

Особенности опыта.

1.

В колбу с длинной вертикальной трубкой в качестве холодильника необходимо поместить бензол с небольшим количеством брома и железными стружками (железо необходимо для образования катализатора FeBr3).

Будет заметно, что у отводной трубки прибора появляется «дымок».

2. Растворив выделяющийся газ в воде и прибавив к этому раствору раствор нитрата серебра, можно убедиться, что при реакции брома с бензолом образуется бромоводород НВr.

3. В колбе после реакции остается тяжелая жидкость – бромбензол С6Н5Вr.

Следовательно, бром в этих условиях не присоединяется к бензолу, а вступает в реакцию замещения.

4. По внутренней сущности эта реакция отличается от реакций замещения у предельных углеводородов.

5. Она идет не через образование свободных радикалов и не имеет цепного характера.

6. Под влиянием бромида железа FeBr3 молекула брома поляризуется: Вr?+ – Вr?-.

7. Положительно заряженный бром притягивается шестиэлектронным облаком молекулы бензола и устанавливает ковалентную связь с одним из атомов углерода, вытесняя водород в виде протона, который с отрицательно заряженным ионом брома Вr – образует молекулу бромоводорода.

8. Характерна для бензола реакция с азотной кислотой.

Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол и слегка ее подогреть, происходит реакция, в результате которой образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля – нитробензол С6Н5-NO2.

Здесь группа атомов – NO2, называемая нитрогруппой, встает на место атома водорода, подобно брому в предыдущей реакции.

9. По своему свойству вступать в реакцию замещения бензол несколько сходен с предельными углеводородами, несмотря на непредельность своего состава.

10. В определенных условиях бензол может вступать и в реакции присоединения.

11. К бензолу может присоединяться хлор, если смесь этих веществ подвергнуть освещению.

Так получается гексахлорциклогексан – кристаллическое вещество, известное под названием гексахлорана.

12. Реакции присоединения водорода и хлора показывают, что бензол имеет некоторое сходство и с непредельными углеводородами.

13. По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 28. Химические свойства бензола:

  1. 3.5.2 Химический состав и физико-химические свойства игристого ароматизированного вина
  2. 60. Химические свойства глюкозы и ее применение
  3. 46. Альдегиды и их химические свойства
  4. 65. Сахароза, ее физические и химические свойства
  5. 69. Химические свойства целлюлозы и ее применение
  6. 10. Химические свойства метана и его гомологов
  7. 12. Химические свойства предельных углеводородов
  8. 22. Химические свойства ацетилена
  9. 52. Химические свойства и получение карбоновых кислот
  10. Физико-химические свойства энерговыделяющих композиций
  11. 40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов
  12. 18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
  13. 3.5. Изучение радиационно-химического процесса полимеризации элементного фосфора в органических растворителях в присутствии ионных жидкостей 3.5.1. Диэлектрические свойства исходных растворов
  14. 2.З.5.1.1.              . Вещами признаются материальные (телесные) объекты, предметы природы и продукты труда, обладающие физическими, химическими, биологическими и т. п. свойствами, т. е. натуральной формой
  15. 3.2.2. Оценка химической обстановки при применении химического оружия
  16. 30. Гомологи бензола