Фенол

Фенол (карболовая киаюта). C6HjOH — молекулярная формула простейшего представителя класса фенолов. Фенолы — органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Особенности электронного строения молекулы. Химические свойства фенолов обусловлены взаимным влиянием в молекуле гидроксильной группы и бензольного ядра (фенила). Сущность этого влияния заключается в том, что л-электроны бензольного ядра частично вовлекают в свою сферу неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это в свою очередь вызывает дополнительное смещение электронной плотности связи О-Н от водорода к кислород)-. Поэтому водород приобретает кислотные свойства, становится более подвижным и реакционноспособным.

Физические свойства. Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом. При хранении он постепенно окисляется кислородом воздуха, приобретая розоватую окраску. Фенол частично растворим в холодной воде (6 г в 100 г воды), но хорошо растворяется в горячей воде и в растворах щелочей.

Фенол имеет довольно высокие температуры плавления и кипения (/1п = 43 °С.

= 182 °С).

Токсичен, обладает сильными антисептическими свойствами, т. е. способностью убивать многие микроорганизмы.

Применение. Фенол используется для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т. д. Применяется он и в производстве фенол- формальдегидных пластмасс, красителей, лекарственных веществ.

Химические свойства фенола Реакция Уравнение Взаимодействие с металлами 2С.Н.ОН + 2Na -> 2C„H5ONa +Н, фенолят натрия Взаимодействие со щелочами С„Н5ОН +NaOH -»C,.H5ONa +Н,0 Нитрование ОН

С„Н5ОН + 3HNO, —— зн.о + IOJ

N0,

2,4,6-тринитрофенол Бромир'ование он Вг^Д^Вг С,Н5ОН + ЗВг,-> ЗНВг + IOJ

Вг

2,4,6-трибромфенол Поликонденсация ОН О ГОН

-[г®!

фенолформальдегидная п

смола Взаимодействие с хлоридом железа (III) ЗС,Н5ОН + FeCI, —»(C,HsO),Fe + ЗНСІ. Качественная реакция (фиолетовое окрашивание)

<< | >>
Источник: Копылова Н.А.. Шпаргалка по химии / Н.А. Копылова. — Изд. 2-е. — Ростов н/Д : Феникс,. — 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Фенол:

  1. 45. Фенолы
  2. 49. Реакция поликонденсации. Углеводы
  3. ПРИЛОЖЕНИЕ 3.2
  4. ИСТОЧНИКИ ЭКОЛОГИЧЕСКОГО НЕБЛАГОПОЛУЧИЯ ГИДРОСФЕРЫ
  5. Альдегиды
  6. 2.2 Методы исследований
  7. Атмосферные выбросы города-миллионера.
  8. Термические методы обезвреживания и утилизации ТБО
  9. Нефтеперерабатывающая промышленность
  10. 37. Предельные спирты
  11. ПРИЛОЖЕНИЕ 3.3
  12. Химическая и нефтехимическая промышленность
  13. 7. Классификация органических соединений
  14. Легкая промышленность
  15. 2.4. Дизентерия бактериальная
  16. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова