24. Диеновые углеводороды

Строение и номенклатура.

Диеновые углеводороды – это углеводороды с двумя двойными связями.

Общая формула диеновых углеводородов: СnН2n-2.

Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью, называются соединениями с сопряженными двойными связями (дивинил и его гомологи).

СН2=СН-СН =СН2 бутадиен-1,3 (дивинил).

Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с кумулированными двойными связями (аллен и его гомологи):

СН2=С=СН2 пропадиен-1,2 (аллен);

R-СН =С=СН2 алкилаллены.

Углеводороды, в молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями, называются алкадиенами с изолированными двойными связями.

СН2=СН—СН2—СН=СН2 пентадиен-1,4.

Химические свойства диеновых углеводородов.

Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные реакции присоединения.

Например: а) обесцвечивают бромную воду; б) присоединяют галогеноводороды.

Характерной особенностью реакции присоединения является то, что наряду с обычным 1,2-присоединением идет 1,4-присоединение, при этом между 2-м и 3-м углеродными атомами возникает двойная связь.

При реакции бутадиена-1,3 с бромистым водородом получается два продукта:

Соотношение продуктов реакции зависит от температуры и природы галогена. Выход продукта 1,4-присоединения увеличивается с повышением температуры и при переходе от хлора к йоду. При комнатной температуре получают смесь продуктов 1,2– и 1,4-присоединения. При низких температурах образуется больше того продукта, скорость образования которого выше (кинетически контролируемый продукт 1,2-присоединения). При высоких температурах образуется термодинамически более стабильный продукт 1,4-присоединения (термодинамически контролируемый продукт реакции). При наличии достаточного количества брома молекула бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи еще одну молекулу галогена. При наличии двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются.

Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) является природный каучук.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 24. Диеновые углеводороды:

  1. Диеновые углеводороды
  2. 15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
  3. 26. Ароматические углеводороды (арены)
  4. 19. Применение и получение этиленовых углеводородов
  5. Непредельные углеводороды (алкены)
  6. Предельные углеводороды (алканы)
  7. 17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
  8. 13. Применение и получение предельных углеводородов
  9. Окисление углеводородов
  10. 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
  11. 9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
  12. 12. Химические свойства предельных углеводородов
  13. Арены (ароматические углеводороды)
  14. 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)
  15. 42. Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола
  16. 18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова