загрузка...

27. Бензол и его строение

Физические свойства: 1) бензол – легкокипящая, бесцветная, не растворимая в воде жидкость; 2) он имеет своеобразный запах; 3) при охлаждении бензол легко застывает в белую кристаллическую массу; 4) температура его плавления 5,5 °C; 5) формула бензола С6Н6; 6) это сильно ненасыщенное соединение: в молекуле его недостает восемь атомов водорода до состава, отвечающего формуле предельных углеводородов; 7) при этом если взболтать бензол с бромной водой или раствором перманганата калия, то не обнаружится характерных реакций непредельных соединений.

Проблема строения бензола.

1. Бензол может быть получен при пропускании ацетилена через трубку с активированным углем, нагретым до 650 °C.

2. Сравнивая состав молекул ацетилена С2Н2 и бензола С6Н6, можно прийти к выводу, что из каждых трех молекул ацетилена образуется одна молекула бензола, т. е. идет реакция полимеризации (тримеризации).

3. Если смесь паров бензола с водородом пропускать через нагретую трубку с катализатором, то оказывается, что: а) к каждой молекуле бензола присоединяются три молекулы водорода; б) в результате реакции образуется циклогексан, строение которого хорошо известно.

4.

Присоединение к молекуле бензола трех молекул водорода с образованием циклогексана можно понять только в том случае, если признать, что исходный продукт имеет циклическое строение.

То есть если бы бензол имел незамкнутую цепь углеродных атомов, то молекула его до полного насыщения присоединяла бы не три, а четыре молекулы водорода: C6H6 + 4H2 – > C6H, что противоречит опыту.

Образование циклической молекулы бензола из трех молекул ацетилена можно представить следующим образом:

Так можно прийти к выводу о циклической структурной формуле бензола.

Приведенная структурная формула бензола была предложена впервые немецким ученым А. Кекуле (1865 г.).

Более столетия химики пользовались этой формулой, хотя она их и не вполне удовлетворяла.

Электронное строение бензола.

1. Современными физическими методами было установлено, что молекула бензола имеет циклическое строение и что все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости.

2. Было подтверждено, что порядок соединения атомов правильно отображается формулой Кекуле.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 27. Бензол и его строение:

  1. 66. Крахмал и его строение
  2. 30. Гомологи бензола
  3. 29. Получение и применение бензола
  4. 28. Химические свойства бензола
  5. 3.4. Спектральные исследования растворов белого фосфора в бензоле
  6. 3.5.4. Кинетика превращения белого фосфора в ДМСО-бензол в присутствии ионной жидкости
  7. 2.3. Приготовление исходных растворов Раствор фосфора в бензоле
  8. ОПРАВДАНИЕ БОГА НА ОСНОВАНИИ ЕГО СПРАВЕДЛИВОСТИ, СОГЛАСОВАННОЙ С ПРОЧИМИ ЕГО СОВЕРШЕНСТВАМИ И ВСЕМИ ЕГО ДЕЙСТВИЯМИ 1.
  9. 2. Предпосылки теории строения
  10. 28. Строение атома
  11. 38. Строение этилового спирта
  12. СТРОЕНИЕ АТМОСФЕРЫ
  13. СТРОЕНИЕ И ФИЗИОЛОГИЯ МИКРООРГАНИЗМОВ
  14. Глава VIII СТРОЕНИЕ НА УЧНОГО ЗНАНИЯ26
  15. Г л а в а 21. МИКРОСКОПИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ СТРОЕНИЯ И РАЗВИТИЯ ОРГАНИЗМОВ
  16. 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова
  17. 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
  18. Внутреннее строение Земли
  19. Строение Наркомюста