загрузка...

79. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин

Особенности азотсодержащих гетероциклических соединений:

1) среди азотсодержащих соединений особенно много веществ циклического строения;

2) наибольший интерес представляют те из них, где атомы азота входят в состав циклов наряду с углеродными атомами, как атомы кислорода – в циклические молекулы глюкозы, рибозы, дезоксирибозы;

3) соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с атомами углерода входят атомы других элементов, называются гетероциклическими (греч. «гетерос» – другой);

4) возможность существования разнообразных гетероциклов – еще одна из причин неисчерпаемого многообразия органических веществ.

Пиридин как вид азотсодержащего гетероциклического соединения. Его особенности:

1) это шестичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом азота в цикле:

2) это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в воде;

3) пиридин и его гомологи содержатся в каменноугольной смоле, которая и служит источником их получения;

4) на основании структурной формулы можно высказать двоякое суждение о свойствах пиридина;

5) наличие двойных связей в молекуле указывает на его высокую реакционноспособность, а сходство по строению с бензолом позволяет предположить, что вещество обладает большой химической способностью;

6) пиридин также имеет и много общего с бензолом по строению и свойствам.

В молекуле бензола каждый атом углерода, находясь в состоянии sр2-гибридизации, три электрона затрачивает на образование ?-связей и один электрон – на образование общего для молекулы ?-облака (при боковом перекрывании облаков шести р-электронов).

В молекуле пиридина одну группу СН заменяет атом азота, и он «поставляет» два электрона на установление ?-связей с двумя соседними углеродными атомами и один электрон – в систему ?-облака, при этом, как и в молекуле бензола, образуется устойчивый секстет электронов. У атома азота остается после этого еще пара свободных электронов;

7) пиридин, как и бензол, устойчив по отношению к окислителям: он не обесцвечивает раствор перманганата калия даже при нагревании;

8) пиридин нитруется, реакция идет в более жестких условиях, чем у бензола, образуется нитропиридин.

Гетероциклическое соединение пиридин – это азотистое основание ароматического характера.

Способы применения пиридина: 1) ароматические и основные свойства пиридина используются при синтезе разного рода лекарственных препаратов, красителей, гербицидов; 2) также пиридин используется как растворитель для денатурирования этанола.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 79. Азотсодержащие гетероциклические соединения. Пиридин:

  1. Расщепление азотсодержащих соединений
  2. 7. Классификация органических соединений
  3. 6. Гомологические ряды органических соединений
  4. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ
  5. 3. Особенности органических соединений
  6. Важнейшие соединения азота
  7. Окисление соединений марганца
  8. СОЕДИНЕННЫЕ ПРОВИНЦИИ У СЕБЯ ДОМА
  9. 3.2. Типы и механизмы соединений у Максима
  10. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ
  11. Восстановление соединений серы