Арены (ароматические углеводороды)

Арены, или ароматические углеводороды — углеводор&ды, имеющие в молекуле одно или несколько бензольных колец. Состав их молекул отвечает общей формуле С,Н2>_(.. Бензол— простейший представитель ароматических углеводородов или аренов.

Электронное строение. Все C-C-связи бензольного кольца равноценны, каждый атом углерода находится в состоянии луг-гпбрпдизации. Электронное облако четвертого электрона (/^-электрона) атома углерода, не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака всех атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца, образуя общее электронное облако. Связь, образованную шестиэлектронным облаком, называют делока- лизованнон шестицентровой 71-СВЯЗЬЮ.

Номенклатура. Условно арены разделяют на два ряда. К первому относят бензол и его гомологи (метилбензол; 1,2-диметилбензол; 1.3-диметилбензол и т. д.). Второй включает конденсированные (полиядерные) арены. Простейшие из них — нафталин и антрацен.

Изомерия. Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в кольце. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров, которые различаются по положению заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (.«-), пара- (и-).

Физические свойства. Первые члены гомологического ряда бензола (например. толуол, этилбензол и др.)—бесцветные летучие жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в воде нерастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Бензол и его гомологи сами являются растворителями для многих органических веществ.

Получение бензила н других аренов:

а) Арены получают из нефти и каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля;

б) бензол также можно получать с помощью реакций дегидроциклизации гексана и дегидрирования циклогексана:

CM.'llL 4Н

По способу Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через трубку с активированным углем при температуре 600 °С: ..

I.

кат. С ҐЛ^І

ЗН-csc-H

Применение бензола и его гомологов. Бензол служит исходным продуктом в производстве красящих и лекарственных веществ, синтетического волокна, пластмасс. Бензол и его гомологи используются как растворители, а также для синтеза других органических соединений

Химические свойства Реакции Уравнение Замещения:

а) галогенирование:

б) нитрование;

в) сульфирование;

г) алкилирование (реакция Фриделя- Крафтса) Эти реакции протекают при комнатной температуре. но в присутствии катализаторов — A1CI,, А1Вг3, FeCI, и других: С,Н, + Вг, -> С,Н5Вг + НВг В присутствии концентрированной серной кислоты арены вступают в реакцию с азотной кислотой, образуя нитросоединения:

С4Н4 + HONO, c6h5no, + н,о нитробензол

Для реакции необходима «дымящая» серная кислота (олеум): С4Н4 + H^SO, -»C.H^OjH + Н,0

бензолсульфокислота Катализаторами реакции являются галогениды

алюминия: С4Н4 + С,Н5С1 С4Н5С2Н5 + НС1

этил бензол Присоединения:

а) гидрирование:

б) присоединение хлора на свету Реакция гидрирования аренов идет при нагревании в присутствии катализатора — никеля или платины:

Л. 200"С, р

C6Ht + ЗН2 С4Н12 (циклогексан)

Бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран): С6Н4 + ЗС12 -» С,Н,С1, Горение 2С4Н4 + 150:—> 12СО, + 6Н20 Характерная особенность бензола — устойчивость к действию окислителей. Он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия

Сравнение углеводородов различных гомологических рядов Алканы Алкены Алкоднены Алкины Арены Общая формула сл., сл сн,,., сл,-. Вид

гибридизации Vі .чр2 sp~ хр ЬР2 Вид связи о а и л сил <ти 2п бя-электрон- ная система Длина связи С-С, ни 0,154 0.134 0,134, 0,146 0,120 0,140 Длина связи С-Н. 0,1094 0,1084 0,1084 0,1064 0,1084 Валентный угол 109°28' 120° 120° 180° 120° Энертя связи С-С, В/моль 350 620 620 880 620

Ллкаиы Ллкелы Алкодпсны Ллкипы Арены Форма молекулы Тетраэд- рическая Плоская Плоская Линейная Плоская Характерные реакции Замещения Присоединения Присоединения Чаще присоединения Присоединения, замещения

<< | >>
Источник: Копылова Н.А.. Шпаргалка по химии / Н.А. Копылова. — Изд. 2-е. — Ростов н/Д : Феникс,. — 94 с. — (Библиотека школьника).. 2012

Еще по теме Арены (ароматические углеводороды):

  1. 26. Ароматические углеводороды (арены)
  2. 1.3.4 Способы подготовки пряно-ароматического сырья
  3. 15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
  4. 24. Диеновые углеводороды
  5. 1.3 Характеристика и свойства пряно-ароматического сырья,используемого для производства ароматизированных вин
  6. 3.1 Выбор пряно-ароматического сырья для производстваароматизированных виноматериалов
  7. 3.4.2 Исследование влияния компонентов пряно-ароматического сырьяна специфические показатели виноматериалов
  8. 3.3.2 Исследование процесса брожения сусла совместно с пряно-ароматическим сырьем
  9. Окисление углеводородов
  10. 19. Применение и получение этиленовых углеводородов
  11. Непредельные углеводороды (алкены)
  12. Предельные углеводороды (алканы)
  13. Диеновые углеводороды