73. Анилин

Основные свойства анилина:

а) ароматический амин – анилин имеет большое практическое значение;

б) анилин C6H5NH2 – это бесцветная жидкость, которая плохо растворяется в воде;

в) имеет светло-коричневую окраску при частичном окислении на воздухе;

г) анилин сильно ядовит.

Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда.

1. Анилин не изменяет окраски лакмуса, но при взаимодействии с кислотами образует соли.

2. Если к анилину прилить концентрированную соляную кислоту, то происходит экзотермическая реакция и после охлаждения смеси можно наблюдать образование кристаллов соли: [C6H5NH3]+Cl- – хлорид фениламмония.

3. Если на раствор хлорида фениламмония подействовать раствором щелочи, то снова выделится анилин: [С6Н5NН3]+ + Сl- + Nа+ + ОН- ? Н2О + С6Н5NН2 + Nа+ + СI-. Здесь выражено влияние ароматического радикала фенила – С6Н5.

4. В анилине C6H5NH2 бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару азота аминогруппы. При этом электронная плотность на азоте уменьшается и он слабее связывает ион водорода, а это значит, что свойства вещества как основания проявляются в меньшей степени.

5. Аминогруппа влияет на бензольное ядро.

6. Бром в водном растворе не реагирует с бензолом.

Способы применения анилина:

1) анилин – один из важнейших продуктов химической промышленности;

2) он является исходным веществом для получения многочисленных анилиновых красителей;

3) анилин используется при получении лекарственных веществ, например сульфаниламидных препаратов, взрывчатых веществ, высокомолекулярных соединений и т.

д. Открытие профессором Казанского университета Н.Н. Зининым (1842 г.) доступного способа получения анилина имело большое значение для развития химии и химической промышленности.

1. Промышленность органического синтеза началась с производства красителей.

2. Широкое развитие этого производства стало возможным на основе использования реакции получения анилина, известной сейчас в химии под названием реакции Зинина.

Особенности реакции Зинина:

1) эта реакция заключается в восстановлении нитробензола и выражается уравнением:

С6Н5-NO2 + 6Н ? С6Н5-NН2 + 2Н2О;

2) распространенным промышленным способом получения анилина является восстановление нитробензола металлами, например железом (чугунными стружками), в кислой среде;

3) восстановление нитросоединений соответствующего строения – это общий способ получения аминов.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 73. Анилин:

  1. Апилнп
  2. Стойкие органические растворители
  3. 81. Пиримидиновые и пуриновые основания
  4. 72. Амины
  5. Сера
  6. Теория химического строения органических соединений A.M. Бутлерова
  7. 3.2.6. Сочетанное действие вредных факторов
  8. 2. СКАЗАНИЕ О НЕРУКОТВОРЕННЕМ ОБРАЗЕ ГОСПОДА НАШЕГО ИИСУСА ХРИСТА
  9. Рынок химических товаров
  10. Классификация аварийно химически опасных веществ
  11. Приложения
  12. 3.2. ВОЗДЕЙСТВИЕ НЕГАТИВНЫХ ФАКТОРОВ И ИХ НОРМИРОВАНИЕ
  13. Краткая характеристика некоторых видов АХОВ
  14. 5.5. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ СРЕДСТВ ИНДИВИДУАЛЬНОЙ ЗАЩИТЫ
  15. 2. НЕРАЗРЫВНОСТЬ МАТЕРИИ И ДВИЖЕНИЯ. ЕДИНСТВО МИРА