загрузка...

14. Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Алкины – это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью.

Общая формула: CnH2n–2, где n > 2.

Особенности алкинов: 1) длина связи в алкинах равна 0,120 нм; 2) каждый атом углерода в состоянии sp-гибридизации связан с двумя другими атомами; 3) может присоединять еще два атома.

Существует два типа изомерии алкинов: 1) изомерия положения тройной связи; 2) изомерия цепи.

Первые два члена гомологического ряда – этин и пропин – изомеров не имеют.

Для бутинов возможен только один вид изомерии – изомерия положения тройной связи.

Существует два типа номенклатуры: 1) международная номенклатура: этин; пропин; 2) рациональная номенклатура: ацетилен; метиацетилен.

Физические свойства алкинов: 1) С2Н2…С4Н6 – газы; 2) С5Н8…С15Н28 – жидкости; 3) С16Н30… – твердые вещества; 4) плохо растворимы в воде.

Химические свойства алкинов: обладают большой реакционной способностью, характеризуются реакцией присоединения, тройная связь содержит две ?-связи.

Реакции присоединения:

1) присоединение водорода (гидрирование). На I ступени образуются алкены, на II ступени – алканы.

2) присоединение галогенов (галогенирование).

HC?CH + HCl ? CH2=CHCl ? CH3-CHCl2;

На I ступени образуются дигалогеналкены, на II – тетрагалогеналканы.

Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается;

3) присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование).

На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы;

4) присоединение воды (гидратация).

Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова):

Реакция окисления: 1) горение (полное окисление): 2С2Н2 + 5O2 ? 4СO2 + 2Н2О; 2) неполное окисление (под действием окислителя типа КМnO4, К2Сr2О7).

При действии сильных окислителей (КМnO4 в нейтральной среде, К2Сr2О7 в кислотной среде) алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи (кроме ацетилена).

Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: СН3-С?С-СН3 + 3[О] + Н2О ? 2СН3-СООН – этановая (уксусная) кислота.

При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота: СН?Н + 4[О] ? НООС-СООН.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 14. Алкины (ацетиленовые углеводороды):

  1. 15. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды
  2. Диеновые углеводороды
  3. 24. Диеновые углеводороды
  4. 26. Ароматические углеводороды (арены)
  5. 19. Применение и получение этиленовых углеводородов
  6. Непредельные углеводороды (алкены)
  7. Предельные углеводороды (алканы)
  8. Арены (ароматические углеводороды)
  9. 17. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена
  10. 13. Применение и получение предельных углеводородов
  11. Окисление углеводородов
  12. 11. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана
  13. 9. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных
  14. 12. Химические свойства предельных углеводородов