загрузка...

46. Альдегиды и их химические свойства

Альдегиды – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, которая связана по крайней мере с одним атомом водорода и углеводородным радикалом.

Химические свойства альдегидов обусловливаются наличием в их молекуле карбонильной группы. По месту двойной связи в молекуле карбонильной группы могут проходить реакции присоединения. Если, например, пары формальдегида вместе с водородом пропускать над нагретым никелевым катализатором, происходит присоединение водорода: формальдегид восстанавливается в метиловый спирт. Полярный характер двойной связи обусловливает и другие реакции альдегидов, например присоединение воды.

Особенности реакции присоединения воды: а) к углеродному атому карбонильной группы, который несет частичный положительный заряд, за счет электронной пары кислородного атома присоединяется гидроксильная группа; б) электронная пара ?-связи переходит к атому кислорода карбонильной группы и к кислороду присоединяется протон;

Для реакции присоединения характерны:

1) гидрирование (восстановление) с образованием первичных спиртов RСН2ОН.

2) присоединение спиртов с образованием полуацеталей R-СН (ОН) – ОR.

В присутствии катализатора – хлороводорода НСl и при избытке спирта образуются ацетали RСН (ОR)2;

3) присоединение гидросульфита натрия NаНSO3 с образованием гидросульфитных производных альдегидов.

Особенности реакции окисления альдегидов: взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) и с гидроксидом меди (II) с образованием карбоновых кислот.

Особенности реакции полимеризации альдегидов: 1) характерна линейная полимеризация; 2) характерна циклическая полимеризация (тримеризация, тетрамеризация).

Особенности реакции «серебряного зеркала»: 1) серебро появляется на стенках пробирки в виде блестящего налета; 2) в такой окислительно-восстановительной реакции альдегид превращается в кислоту (при избытке аммиака образуется соль аммония); 3) серебро выделяется в свободном виде; 4) в качестве окислителя альдегидов может быть использован также гироксид меди Сu(ОН)2; 3) если к гидроксиду меди прибавить раствор альдегида и смесь нагреть, наблюдается образование желтого осадка гидроксида меди (I), которая превращается в красный оксид меди; 4) гидроксид меди (II) окисляет альдегид в кислоту, а сам восстанавливается до оксида меди (I).

Реакции с аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II) могут служить для обнаружения альдегидов.

Карбонильные соединения могут быть восстановлены в спирты.

Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны – во вторичные. Некоторые методы позволяют восстановить карбонильную группу в метиленовую.

<< | >>
Источник: Алена Игоревна Титаренко. Шпаргалка по органической химии. 2010

Еще по теме 46. Альдегиды и их химические свойства:

  1. 3.5.2 Химический состав и физико-химические свойства игристого ароматизированного вина
  2. 60. Химические свойства глюкозы и ее применение
  3. 52. Химические свойства и получение карбоновых кислот
  4. 65. Сахароза, ее физические и химические свойства
  5. 28. Химические свойства бензола
  6. 69. Химические свойства целлюлозы и ее применение
  7. 10. Химические свойства метана и его гомологов
  8. 12. Химические свойства предельных углеводородов
  9. 22. Химические свойства ацетилена
  10. Физико-химические свойства энерговыделяющих композиций
  11. 40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов
  12. 18. Химические свойства углеводородов ряда этилена. Правило Марковникова
  13. Альдегиды
  14. 3.5. Изучение радиационно-химического процесса полимеризации элементного фосфора в органических растворителях в присутствии ионных жидкостей 3.5.1. Диэлектрические свойства исходных растворов
  15. 2.З.5.1.1.              . Вещами признаются материальные (телесные) объекты, предметы природы и продукты труда, обладающие физическими, химическими, биологическими и т. п. свойствами, т. е. натуральной формой
  16. 47. Применение и получение альдегидов
  17. 3.2.2. Оценка химической обстановки при применении химического оружия
  18. 3.4 Изучение химического и физико-химического составаароматизированного виноматериала